MUITAS DIFICULDADES E MUITOS TÍTULOS 

A década de 90 foi uma das mais conturbadas para o Flamengo. Mesmo assim, logo de cara, em 90, o clube conquistou sua primeira Copa do Brasil, após empate por 0 a 0 no Serra Dourada contra o Goiás. Era o início da geração que tinha Júnior Baiano, Djalminha, Paulo Nunes, Piá, Nélio, entre outros.

Em 1992, com o maestro Júnior comandando a garotada, o Flamengo chegou ao seu quinto título brasileiro. Após uma arrancada excepcional na primeira fase, o rubro-negro eliminou o Vasco na segunda fase e humilhou o favorito Botafogo e levantou, mais uma vez, a taça.

O ano de 1995 prometia ser de grandes conquistas. Romário, Sávio e Edmundo formavam "o melhor ataque do Mundo", mas o trio não deu certo e virou até piada dos rivais. Ano foi péssimo para o Flamengo, que não conseguiu ganhar nenhum título no ano de seu centenário.

Em 1999, o Flamengo voltou a conquistar um título internacional. Jogando no Parque Antártica contra o Palmeiras (campeão da Taça Libertadores da América daquele ano), o rubro-negro surpreendeu e venceu por 3 a 2, com um gol decisivo de Lê, levando o caneco para o Rio de Janeiro.